Acetylsalicylsäure - Chemie Lexikon - Struktur, Name
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Aspirin (Acetylsalicylsäure, siehe Abbildung 1) wurde als Analgetikum (Schmerzmittel) im späten neunzehnten Jahrhundert von Chemikern bei Bayer, einem deutschen Pharmaunternehmen eingeführt. Acetylsalicylsäure ist ein Prodrug und wird in den Körper zu transformierenden Salicylat, um die aktive Form des Wirkstoffs. Salicylate ist auch entzündungshemmende (d.h. verhindern, mit einem Trauma oder allergischer Reaktion im Zusammenhang Schwellungen und Erscheinungen verbundene Quellung). Salicylate wurden zunächst aus Silberweide (Salix alba), Rinde, von dem der Name des Medikaments getrennt abgeleitet wird. Tatsächlich alte griechische Ärzte, vor allem Hippokrates und Dioskurides, schlugen auf Weidenrinde Kauen Schmerzen zu lindern.
Acetylsalicylsäure ist eine schwache Säure (pKa = 3,5), die über die Schleimhaut des Magens absorbiert werden können. Allerdings ist der größte Teil des Arzneimittels aus den oberen Bereichen des Dünndarms absorbiert. Sobald das Medikament in den Blutstrom eingetreten ist, es zu Essigsäure und Salicylsäure hydrolysiert wird (siehe Abbildung 2).
Die am weitesten anerkannte Wirkungsweise der Salicylate ist die Hemmung der Bildung von Prostaglandinen. Prostaglandine sind 20-Kohlenstoffmoleküle mit Seitenketten von Sättigungsgraden und variierender Oxidation. aus mehrfach ungesättigten Fettsäuren im Körper als Reaktion auf eine Gewebeschädigung synthetisiert. Die lokalisierte Freisetzung von Prostaglandinen in Reaktion auf eine Verletzung oder Invasion durch Fremdstoffe (Antigene) zu einem erhöhten Blutfluss in den betroffenen Bereich, und die Stimulation der sensorischen Nervenenden, die Schmerzen vermitteln. Salicylate inhibieren die Prostaglandinsynthese zu Prostaglandin Cyclooxygenasen durch Bindung (die Enzyme, Fettsäuren in Prostaglandine zur Transformation), um dadurch die Enzyme zu inaktivieren.
Abbildung 1. Struktur von Acetylsalicylsäure.
Aspirin ist eine der am häufigsten verwendeten Medikamente in der modernen Gesellschaft. Es wird am häufigsten zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Schmerzen oder zu reduzieren Fieber eingesetzt. Wegen seiner anti-inflammatorische Wirkung wird Aspirin für Einzelpersonen verschrieben, die an Gelenkentzündung Erkrankungen wie rheumatoider Arthritis und Arthrose leiden. Zusätzlich zu seinen fiebersenkend, entzündungshemmende und schmerzlindernden Eigenschaften, ist Aspirin auch mit hohem Risiko für Herzinfarkt-Patienten verschrieben
Abbildung 2. Hydrolyse von Acetylsalicylsäure zu Essigsäure und Salicylsäure.
Nicht alle von Aspirin # x0027; s Auswirkungen auf die Gesundheit sind von Vorteil. Salicylate Therapie ist mit vielen Nebenwirkungen verbunden ist, in der Regel auf das Magen-Darm-System betreffen. Magengeschwüre und Magenblutungen können bei Personen, die hohe Dosen von Aspirin auftreten. Noch beunruhigender ist das Auftreten von Reye # x0027; s-Syndrom bei Kindern mit viralen Erkrankungen wie Grippe oder Windpocken, die Aspirin gegeben wurde. Reye # x0027; s-Syndrom ist ein schwere durch plötzliches Erbrechen, heftige Kopfschmerzen gekennzeichnet ist, und in 20 bis 30 Prozent der Fälle zum Tod führen. Wegen der möglichen Gefahr von Reye # x0027; s Syndrom bei jungen Menschen verabreicht Aspirin, viele Ärzte und die Food and Drug Administration (FDA) warnt vor der Verwendung von Salicylate bei Kindern unter 16 Jahren alt.
Nanette M. Wachter