EBDD, BZP
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Molecular structure 1: 1-Benzylpiperazin (BZP)
Summenformel: C11 H16 N2
Molekulargewicht: 176,3 g / Form
Molecular structure 2: 1- (3-Chlorphenyl) piperazin (m CPP)
Summenformel: C10 H13 ClN 2
Molekulargewicht: 196,7 g / mol
Die substituierten Piperazine sind zweibasische Amine ohne Stereoisomeren. Sie sind synthetische Substanzen. BZP, in der Regel kommerziell als Dihydrochlorid hergestellt (CAS. 5321-63-1), Phosphat- oder Citrat-Salz, ist eng verwandt mit den zahlreichen diphenylmethylpiperazines wie Cyclizin (1-Diphenyl-methyl-4-methylpiperazin), die Verwendung gefunden hat, als Antihistaminikum / Antiemetikum Medikamente. Andere chemische Bezeichnungen für m CPP (CAS. Freie Base 6640-24-0) umfassen meta-Chlorphenylpiperazin, 1- (3-Chlorphenyl) piperazin, 3CPP und 3Cl-PP. Diese Abkürzungen sollten mit Vorsicht behandelt werden, da der Begriff ‚CPP‘ auch für das in keinem Zusammenhang Herbizid 2- (4-chlorphenoxy) propionsäure verwendet.
Es gibt zwei Stellungsisomere von m CPP, nämlich 1- (4-Chlorphenyl) piperazin (auch als pCPP bekannt, para-CPP, 4CPP und 4Cl-PP) und 1- (2-Chlorphenyl Piperazin, (auch als OCPP bekannt, ortho -CPP, 2CPP und 2Cl-PP). Beide sind im Handel erhältlich. Ähnliche Stellungsisomeren auftreten mit den anderen substituierten Phenylpiperazinen.
physikalische Form
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Piperazin-Derivate sind in der Regel in unerlaubten Dosierformen entweder als Tabletten oder Kapseln, aber auch auftreten, lose Puder gefunden. Die Tabletten tragen oft Logos ähnlich denen auf Ecstasy Tabletten gesehen. Lösungen sind weniger häufig anzutreffen. Es gibt keine lizenzierten Arzneimittel in der EU enthalten BZP oder einen der anderen Substanzen berücksichtigt.
Pharmakologie
BZP wurde von Burroughs Wellcome als potentielles Antidepressivum erstellt, wurde aber nie kommerziell entwickelt, weil es ähnliche Effekte zu d-Amphetamin hergestellt, obwohl die relative Wirksamkeit nur 10% betrug. Nach einer Dosis von 50-100 mg bei menschlich Freiwilligen wurde BZP zu erhöhen, Pulsfrequenz, Blutdruck (systolisch und diastolisch) und Pupillenerweiterung gefunden. Folgende erreichte eine Dosis von 150 mg BZP, wiederholt bei 2 Stunden, die mittlere Blutkonzentration in menschlich Freiwilligen einen Spitzenwert von 600 ng / ml nach 6,5 Stunden.
In einer Umfrage Haushalt Neuseeland, 2.010 Menschen zwischen 13 und 45 Jahren wurden in Bezug auf ihre Verwendung von BZP und verwandten Substanzen in Frage gestellt. Körperliche Probleme berichtet wurden (in der Reihenfolge der Häufigkeit): Appetitlosigkeit, warm / kalt Wallungen, übermäßiges Schwitzen, Bauchschmerzen / Übelkeit, Kopfschmerzen und Zittern / Shakes. Psychische Probleme erlebt wurden (in der Reihenfolge der Häufigkeit): Schlafstörungen, Verlust von Energie, seltsame Gedanken, Stimmungsschwankungen, Verwirrung und Reizbarkeit. Sowohl in Neuseeland und Europa, Fallberichte beachten Sie: eine Vereinigung von BZP mit Grand-mal-Anfällen. Es gibt einige Fälle von Todesopfern gewesen BZP beteiligt, aber in keinem war die unmittelbare Todesursache BZP, und alle diese Fälle beteiligten andere Drogen.
Nach oraler Gabe von m CPP zu gesunden menschlichen männlichen Probanden liegt die Eliminationshalbwertszeit von 2,6 bis 6,1 Stunden mit einer breiten Variation in Spitzenblutspiegel und Bioverfügbarkeit. Bei Ratten ist m CPP extensiv durch hydroxlation des aromatischen Rings metabolisiert und, in geringerem Ausmaß, durch Abbau des Piperazinrings hydroxy-m CPP (zwei Isomere) zu erzeugen, N - (3-chlorphenyl) -ethylendiamin, 3-Chloranilin und Hydroxy-3-chloranilin (zwei Isomere). Die Hydroxy-Metaboliten sind zum Teil wie die entsprechenden Glucuronide und / oder Sulfate ausgeschieden, und die Chloraniline sind teilweise als die acetylierten Derivaten ausgeschieden. Physiologische und subjektiven Wirkungen erreichen ihren Höhepunkt 1 bis 2 Stunden nach der oralen Verabreichung und kann 4 bis 8 Stunden dauern. Die negativen Auswirkungen von m CPP, oft typisch für ein Serotonin-Syndrom, sind Angst, Schwindel, Verwirrung, Zittern, Empfindlichkeit gegenüber Licht und Lärm, Angst die Kontrolle zu verlieren, Migräne und Panikattacken. Keine tödlichen Vergiftungen von m CPP wurden berichtet. Die subjektiven Wirkungen von m CPP und MDMA sind etwas vergleichbar, aber im Gegensatz zu MDMA und BZP, m CPP wenig Wirkung auf das dopaminerge System hat.
Synthese und Vorläufer
BZP wird von Einzelhandel Chemikalien Lieferanten zur Verfügung, und es gibt keine Berichte über illegale Synthese gewesen. Es kann durch Umsetzung von piperazinmonohydrochlorid mit Benzylchlorid herstellen. Letztere Vorläufer ist leicht verfügbar, und piperazinmonohydrochlorid wird leicht aus im Handel erhältlichen Salze hergestellt. Es ist bekannt, dass 1,4-Dibenzylpiperazin (DBZP) als Nebenprodukt in dieser Reaktion gebildet werden.
Es gibt mehrere Wege zur Synthese von m CPP, ist die häufigste von denen die Umsetzung von Diethanolamin mit m-Chloranilin. Andere Verfahren beinhalten die Umsetzung von m-chloranilin mit Bis (2-chlorethyl) -amin oder die Reaktion von Piperazin mit m-Dichlorbenzol. Die beiden anderen Isomere von CPP könnten in einer ähnlichen way.It gemacht werden ist unwahrscheinlich, dass die m CPP in illegalen Produkte gefunden in geheimen Labors synthetisiert worden, da sie im Handel als Base oder als Hydrochloridsalz vorhanden ist.
Art der Verwendung
Der Verbrauch von BZP und weiteren Piperazinderivate wird hauptsächlich durch Verschlucken. In seltenen Fällen injiziert oder geschnupft BZP wurde (insuffliert).
Andere Namen
Es sind keine leicht verfügbare Screening-Tests für m CPP oder den anderen Phenylpiperazinderivate. In dem Massenspektrum, die Hauptionen (m / z) m CPP sind 154 (Basispeak), 196, 156, 56 und 138. Allerdings ist die Massenspektrometrie m CPP nicht aus seinen Isomeren (OCPP und pCPP) unterscheiden.
typische Reinheiten
Steuerstatus
Häufigkeit
Straßenpreis
Im Allgemeinen Tabletten ein oder mehrere der Piperazinderivate haben einen ähnlichen Preis zu Ecstasy enthalten, in der Regel 3-4 EUR eine Tablette.
medizinische Anwendung
BZP hat keine aktuelle human- oder veterinär pharmazeutische Anwendung in jedem Land. BZP wird manchmal irrtümlich als ‚worming Mittel‘ bezeichnet. Obwohl Piperazin mich als Anthelminthikum Medikament verwendet wird, ist weder BZP noch ein anderer Piperazin-Derivat für diesen Zweck zugelassen. Als Agonist am 5HT2C-Rezeptor und einen Antagonisten an dem 5HT2B-Rezeptor, m CPP wurde als Sonde in der Serotoninfunktion psychiatrischer Forschung weit verbreitet. Eine industrielle Nutzung von m CPP ist als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Trazodon und drei verwandten substances.Trazodone ist in einer Reihe von Mitgliedstaaten, für die Behandlung von Depressionen und anderen Störungen lizenziert. Die Substanz 1- (3-Chlorphenyl) -4- (3-chlorpropyl) -piperazin (mCPCPP) ist ein Vorläufer bei der Herstellung von Antidepressivums Nefazodon verwendet.
Tabelle 1: 1-Phenylpiperanzine
Literaturverzeichnis
Bye, C. Munro-Faure, A. D. Peck, A. W. Young, P. A. (1973), ‚Ein Vergleich der Wirkung von 1-Benzylpiperazin und Dexamphetamin auf dem menschlichen Leistungstests‘, Europäische Zeitschrift für klinische Pharmakologie. Band 6, Nr. 3, S. 163-169.
Campbell, H. Cline, W. Evans, M. Lloyd, J. und Peck, A. W. (1973), ‚Vergleich der Auswirkungen von Dexamphetamin und 1-Benzylpiperazin in ehemaligen Süchtigen‘, European Journal of Clinical Pharmacology. Band 6, S.. 170-176.