Sparknotes Organische Chemie Carbocyclen Konformationsanalyse von Cyclo

-Sesselkonformation von Cyclohexane

Der Schlüssel zur Entwicklung der Ringspannung zu verstehen ist, dass die Atome in einem Ring nicht notwendigerweise flach in einer Ebene liegen. Wir beginnen damit, die stabilste Konformation von Cyclohexan studiert, die vollständig Diederwinkel an jedem der sechs C-C-Bindungen versetzt angeordnet ist. Diese Konformation ist nicht flach, sondern ist in der Form eines Liegestuhles gefaltet, so ist es die Sessel-Konformation bezeichnet.

Abbildung%: Die Sessel-Konformation Cyclohexan

Während der Stuhl typischerweise aus einer solchen Perspektive Ansicht gezogen wird, denken Sie daran, dass der Stuhl dreifache Rotationssymmetrie tatsächlich hat. Das heißt, es kann um 120 oder 240 Grad gedreht werden und identisch aussehen. Der beste Weg, um die Sesselkonformation sichtbar zu machen ist ein für sich selbst baut ein molekulares Modell-Kit. Sie sollten überprüfen, ob der Stuhl keine Bedeckungs Wechselwirkungen hat. Dies kann auch in einer nach unten Newman Projektion eines Satz von zwei C-C-Bindungen zu sehen. Beachten Sie, wie diese beiden Newman-Projektionen von Ethan ähnelt miteinander durch - CH2 - Gruppen:

Abbildung%: Newman Projektion des Cyclohexans Stuhl

Es gibt zwei unterschiedliche Arten von C-H-Bindungen auf dem Stuhl. Ein Satz besteht aus C-H-Bindungen, die sich vertikal nach oben erstrecken und nach unten und sind axial Bindungen genannt. Die andere Gruppe besteht aus C-H-Bindungen, die an der Peripherie des Ringes erstrecken und äquatorial Bindungen genannt. Jede Kohlenstoff hat eine axiale Bindung und eine äquatoriale Bindung.

Man erinnere sich aus der Diskussion von cis-trans-Isomerie, die jeweils eine Kohlenstoffbindung aufweist, die von dem Ring, an der oberen Fläche nach oben zeigt und eine Bindung, die an der unteren Fläche nach unten zeigt. Lassen Sie sich nicht diese mit der axial / äquatorial Klassifizierung verwirrt. Eine äquatoriale Bindung ist nicht notwendigerweise auf eine andere cis äquatoriale Bindung, und das gleiche gilt für die axiale Bindungen. Der Auf- / Ab-Ausrichtung einer Axialposition Änderungen von einem Kohlenstoff zu seinen Nachbarn. Wenn axiale bis auf ein Kohlenstoff ist, wird axial sein nach unten auf seinen beiden Nachbarn. Das gleiche gilt für die äquatorialen Positionen.

Fig%: axiale und äquatoriale Positionen auf dem Stuhl. Man beachte, dass die Hälfte der „up“ Bindungen axial sind, während die andere Hälfte äquatorial sind.

Zeichnung Sesselkonformationen

Die Sessel-Konformation wird so häufig verwendet, dass Sie mit dem Zeichnen sie sich wohl werden sollen. Das wichtigste Merkmal des Stuhls Konformationen ist, dass sie von drei Sätzen von parallelen C-C-Bindungen bestehen. Beginnen, indem die sechs C-C-Bindungen Zeichnung, die das Skelett des Stuhles umfassen:

Bild%: Zeichnen Sie den Stuhl Skelett

Zeichnen der äquatorialen Bindungen in den richtigen Orientierungen ist wahrscheinlich der schwierigste Teil des Prozesses. Eine nützliche Regel zu erinnern ist, dass jede äquatoriale Bindung an einen Satz von C-C-Bindungen parallel ist bereits gezeichnet hast. Die parallelen C-C-Bindungen sind diejenigen, die die aktuelle Kohlenstoff wird nicht angehängt:

Abbildung%: Zeichnung äquatoriale Bindungen auf dem Stuhl Skelett

Schließlich füllt in den axialen Bindungen, die gerade Linien sind nach oben und unten gehen.

Abbildung%: Die gesamte Stuhlstruktur mit axialen Bindungen.

Stuhl-Stuhl gegenseitige Umwandlung

Wie andere Konformationen die wir untersucht haben, sind Sesselkonformationen in einem Zustand ständiger Bewegung. Da alle C-C-Bindungen miteinander verbunden sind, können sie nicht unabhängig voneinander drehen, sondern sich gemeinsam bewegen müssen. Beispielsweise könnte ein Ende des Stuhls „Flip-up“, um den Cyclohexanring in einer Bootkonformation zu setzen.

Abbildung%: Umwandlung von Stuhl zu Boot (etwas vereinfacht)