Wie sieht Walter White macht reines Kristallmeth eine nicht-stereospezifische Reaktion Chemie Stack
In der fantastischen TV-Serie Breaking Bad, Walter White, der sterbende Chemielehrer, nimmt Kristallmeth (d-Methamphetamin) durch mehrere Routen zu machen.
Zunächst nutzt er die gemeinsame Strecke kleinräumige mit Pseudoephedrin beginnend, die eine stereospezifische mit Material verwendet ein stereospezifisches Endprodukt (d-Methamphetamin ist die aktive Verbindung) zu machen. Allerdings hat dies in großem Umfang ist begrenzt, da es schwierig ist, große Mengen des Pseudoephedrin zu erhalten.
Es gibt mehrere Möglichkeiten, die Reduktion zu tun um das Endprodukt zu erzeugen (weiß scheint zunächst eine Thoriumdioxid Dehydrocarboxylierung in einem Röhrenofen zu verwenden, scheint aber später die Aluminiumamalgam Reduktion zu begünstigen).
Aber all P2P-Verfahren produziert racemische Produkte. Weiß weiß dies deutlich, wie die Frage der Verwendung des richtigen Enantiomer immer mehr als einmal in der Show angehoben wird. Sein Produkt gilt als außergewöhnlich rein sein.
Wie funktioniert er ein enantiomerenreines Produkt erhalten? Oder vielleicht, weil die Show vielleicht nicht sagen will, dass uns die Antwort, welche möglichen Methoden kann er verwendet?
Erstens würde die beste Ausbeute durch selektives Erzeugen eines Enantiomers anstelle des anderen erreicht werden. In diesem Fall will Weiß D-Methamphetamin (starke psychoaktive Droge), nicht L-Methamphetamin (Vicks Vapor Inhaler). Reaktionsverfahren entwickelt, dies zu tun, werden als „asymmetrische Synthese“ Reaktionen bekannt sind, weil sie die Produktion von einem Enantiomer gegenüber dem anderen begünstigen.
Die Pseudoephedrin-Verfahren für Methamphetamin verwendet eines der häufigsten Methoden der asymmetrischen Synthese, „chiral pool“ Auflösung genannt. Wie man feststellen, mit einer enantiomer reinen Probe eines chiralen Reagenzes Ausgang (Pseudoephedrin) als Ausgangspunkt ermöglicht die Chiralität des fertigen Produkts zu erhalten, vorausgesetzt, der chiral Punkt nicht Teil einer „Abgangsgruppe“ wird während der Reaktion. Aber auch hier, wie Sie zeigen, -phenylaceton achiral, und so der P2P-Prozess kann nicht auf Vorteil dieser Methode nehmen.
Es gibt andere Methoden der asymmetrischen Synthese, aber keiner von ihnen auf die Chemie anwendbar scheint gezeigt oder beschrieben auf TV entweder; keine der genannten Reagenzien oder Katalysatoren würden als chirale Katalysatoren arbeiten, noch sind sie Bio- oder Organokatalysatoren. Metallkomplexe mit chiralen Liganden können selektiv verwendet werden, um die Produktion eines Enantiomers zu katalysieren jedoch der Aluminium-Quecksilber-Amalgam wieder achiral ist. Ich erinnere mich nicht jede Erwähnung der Verwendung von Organokatalyse oder Biokatalyse, aber diese sind möglich.
Die Weiterfahrt ist dann, chirale Auflösung; ließ die Reaktion die 50-50 split, dann trennen die beiden Enantiomere durch einige Mittel reaktionärer und / oder der physikalischen Chemie herzustellen. Dies scheint der Weg, um es in der realen Welt funktioniert. Der Vorteil ist, dass die meisten Methoden sind ziemlich billig und einfach; Der Nachteil ist, dass Ihre maximal mögliche Ausbeute beträgt 50% (es sei denn, Sie dann eine Racemisierung auf der undesireable Hälfte auf „Umgruppierung“ der Chiralität dieser Hälfte laufen kann, kaufen Sie Ihre Ausbeute steigt dann um 50% des letzten Anstieg jedes Mal, wenn diese laufen Schritt auf dem unerwünschten Produkt).
Im Fall von Methamphetamin, ist diese Auflösung unter der am einfachsten, weil Methamphetamin ein „racemisches Konglomerat“ bildet, wenn es kristallisiert. Das bedeutet, für den nicht-Chemiker, dass jedes Enantiomers Molekül bevorzugt mit anderen der gleichen chiralen Spezies zu kristallisieren, um die Lösung abkühlt und das Lösungsmittel wird abgedampft, das D-Methamphetamin einen Satz von homogenen Kristallen bilden, und der L -Methamphetamin wird eine andere Gruppe bilden. Das bedeutet, dass alle White ist das Verdampfen von Lösungsmitteln und anschließenden Abkühlen der Pfanne zu tun haben, langsam, die größtmöglichen Kristalle bilden zu lassen. Dann haben die einzige verbleibende Trick ist zu identifizieren, die Kristalle, die Enantiomer (und diese Kristalle sind durchscheinend und „optisch aktiv“, die Beobachtung der Polarisationslichtmuster schien durch die Kristalle werden erkennen, welche sind die).
Meth muss nicht optisch rein sein „rein“ zu sein. Eine Mischung aus d, l-Methamphetamin ist noch rein, aber ich bekomme, wo Sie mit dieser gehen.
Er hat ein paar Optionen:
Chirale Auflösung - er kann den racemisches Meth machen und sie es lösen, indem sie selektiv das gewünschte Enantiomer auskristallisiert. Chirale Säuren wie Weinsäure verwendet werden, dies zu tun.
Er konnte eine stereoselektive Reduktion des intermediären Imins zuführen. Sie könnten tun dies nicht mit Al / Hg, aber es gibt andere Methoden, um es (stereoselektive Hydrierung unter Verwendung eines chiralen Katalysators) zu tun.
Außerdem wurde der Thoriumoxid Ofen nicht verwendet, um die Imin-Zwischenprodukt zu reduzieren, wurde es verwendet, um die P2P zu machen. Phenylessigsäure + Essigsäureanhydrid über Thoriumoxid erhalten Sie P2P.