Aceton peroxide_1
Kugel-Stab-Modell des Acetonperoxid Trimer (TATP)
Acetonperoxid wurde 1895 von Richard Wolffenstein entdeckt. [3] Er war der erste Chemiker, die anorganischen Säuren als Katalysator verwendet. Er war auch der erste Forscher, der für die Verwendung der Peroxid als Sprengstoff Verbindung ein Patent erhielt. Im Jahr 1900 beschrieben und Bayer Villiger in einigen Artikeln in der gleichen Zeitschrift die erste Synthese der Dimers und verwendeten Säuren für die Synthese von beiden zu Peroxiden. Informationen über sie die relativen Anteile von Monomer einschließlich. Dimer. und Trimer ist auch ein Artikel von Milas und Golubović. [4] Weitere Quellen sind Kristallstruktur und 3D-Analyse in "The Chemistry of Peroxides", herausgegeben von Saul Patai (pp. 396-7), sowie die "Textbook of Practical Organic Chemistry" von Vogel.
Bei Raumtemperatur langsam die trimerer Form sublimiert. Reformierung als größere Kristalle des gleichen Peroxid.
Acetonperoxid ist bemerkenswert, als hochexplosiven Sprengstoff nicht Stickstoff enthält. Dies ist ein Grund, warum es mit Terroristen populär geworden, da es stickstoffhaltiger Sprengstoffe durch Scanner zur Erkennung passieren kann.
TCAP brennt im Allgemeinen nach dem Anzünden unconfined, in Mengen von weniger als etwa 2 Gramm. Mehr als 2 Gramm wird in der Regel nach dem Anzünden detonieren; kleinere Mengen könnten detonieren, wenn auch nur geringfügig beschränkt. Völlig trocken TCAP ist viel anfälliger für Detonation als das frische Produkt noch mit Wasser oder Aceton benetzt. Die Oxidation, die auftritt, wenn der Brennvorgang:
Die extreme Schock, Wärme und Reibungsempfindlichkeit der Instabilität des Moleküls zurückzuführen. Große Kristalle, in älteren Mischungen gefunden, ist gefährlicher, da sie leichter zu zerbrechen - und initiieren - als kleine.
Aufgrund der Kosten und Leichtigkeit, mit der der Vorläufer erhalten werden kann, ist Acetonperoxid durch der ohne die notwendigen Ressourcen für die Herstellung oder kaufen anspruchsvollere Sprengstoff üblicherweise hergestellt. Wenn die Reaktion durchgeführt wird, ist das Risiko eines Unfalls ohne richtige Ausrüstung aus signifikant.
Es ist ein weit verbreiteter Mythos, dass das einzige „sichere“ Acetonperoxid ist das Trimer, bei niedrigeren Temperaturen hergestellt:
„Die Mischung muß unter 10 Grad Celsius gehalten werden. Wenn die Kristalle bei dieser Temperatur bilden, ist es die Isomerenformen tricycloacetone Peroxid genannt, die relativ stabil und sicher zu handhaben. Wenn die Kristalle oberhalb dieser Temperatur bilden, die dimerric Form, genannt dicycloacetone Peroxid. Dies Isomer viel instabiler ist, und bei der Berührung geht, ist es nicht sicher genug machte einen praktischen Sprengstoff in Betracht gezogen werden. Solange die Temperatur unter 10 Grad Celsius gehalten wird, dann gibt es wenig zu befürchten.“ [9]
In Wirklichkeit erzeugt die säurekatalysierte Peroxidation von Aceton immer eine Mischung aus dimeren und trimeren Formen.
Das Trimer ist die stabilere Form, aber nicht viel mehr als das Dimer. Alle Formen von Acetonperoxid sind sehr empfindlich gegen Initiation. Organische Peroxide sind empfindlich, gefährliche Sprengstoffe, aufgrund ihrer Empfindlichkeit sie selten gut finanziert Militärs verwendet werden. Auch für diejenigen, die Sprengstoffe als Hobby dort viele sichere Sprengstoff mit Synthesen ist fast so einfach wie die von Acetonperoxid synthetisieren.
industrielle Vorkommen
Aceton Peroxide sind häufig und unerwünschte Nebenprodukte der Oxidationsreaktionen, z. diejenigen, die in Phenol Synthesen verwendet. Aufgrund ihrer Explosivität, sind sie gefährlich. Zahlreiche Verfahren werden verwendet, um ihre Produktion zu reduzieren - den pH-Wert auf mehr alkalische Verschiebung, um die Reaktionstemperatur eingestellt wird, oder ein lösliches Kupfer (II) -Verbindung Zugabe. [11]
Ketonperoxide. einschließlich Acetonperoxid, Methylethylketonperoxid. und Benzoylperoxid. finden Anwendung als Initiatoren für Polymerisationsreaktionen von zB. Silikon- oder Polyesterharzen. oft begegnet, wenn Fiberglas machen. Für diese Verwendungen die Peroxide typischerweise in Form einer verdünnten Lösung in einem organischen Lösungsmittel sind jedoch auch kommerzielle Produkte mit höheren Konzentrationen an organischen Peroxiden kann um den Deckel Kristalle bilden, wenn sie älter werden, die Herstellung stoßempfindlich kann. Methylethylketon ist häufiger für diesen Zweck, aber, wie es lagerstabil ist.
unbeabsichtigtes Nebenprodukt
Acetonperoxid kann auch versehentlich, auftreten, wenn geeignete Chemikalien miteinander vermischt werden. Wenn beispielsweise Methylethylketonperoxid wird mit Aceton vermischt, wenn Glasfaserherstellung, und links für einige Zeit stehen, oder wenn eine Mischung aus Wasserstoffperoxid und Chlorwasserstoffsäure aus den Leiterplatten Ätzen (die FeCl3 Methode ist weniger muffig, genauer, aber langsamer) wird aus der Reinigung des fertigen Platte mit Abfall Aceton vermischt und stehengelassen. Während Beträge auf diese Weise erhaltene typischerweise viel kleiner als aus beabsichtigter Produktion sind, sind sie auch weniger rein und hergestellt ohne Kühlung und somit sehr instabil.
Es ist auch ein gefährliches Nebenprodukt der Oxidation in Aceton Isosafrol, wird ein Schritt in der Synthese von MDMA.