, Die Cyclohexan-Konformation ist stabiler Chemie Stapelaustausch
Unter Hinweis darauf war die stabilen Konformationen von Cyclohexan ein wichtiger Teil der Nobelpreis Barton. Seine ursprüngliche Bewertung ist hier (paywalled, aber Sie können die erste Seite).
Das Thema wird von Henry Rzepa auf seinem Blog diskutiert mit einer kleinen Geschichte beginnen:
Wie Benzol, stellt seine vollständig gesättigte Version Cyclohexan ein Symbol der organischen Chemie. Bis 1890 wurde die Struktur von planaren Benzol ziemlich viel verstanden, aber den organischen Chemie noch zu kämpfen hat etwas voll drei zu umarmen, statt zwei Dimensionen. Ein großer alter Mann der organischen Chemie an der Zeit, Adolf von Baeyer, glaubte, dass Cyclohexan zu flach war, und was er sagte, ging. Also, wenn ein junger Emporkömmling Hermann Sachse namens vorgeschlagen es nicht flach war, und darüber hinaus in zwei Formen existieren könnten, die jetzt nennen wir Stuhl und Boot, niemand glaubte ihm. Er war ein trigonometrischer Beweis, von dem tetraedrischen Winkel von 109,47 auf Kohlenstoff abzuleiten, und das produzierte, was er strainless Ringe bezeichnet. henry rzepa Blog
Einige verwandten Berechnungen sind hier zur Verfügung, die die relativen Energieniveaus der verschiedenen Konformationen zeigen.
Einige dieser Ergebnisse sind einfach, mit einfachem Molecular Modelling-Kit zu visualisieren, aber Sie müssen Kalottenmodellen, um wirklich etwas von dem feinen Detail zu schätzen wissen (zB warum eine Twist-Boot-Konformation ist stabiler als ein Boot).
Es ist auch erwähnenswert, dass, zumindest bei Raumtemperatur werden die Konformere schnell ineinander umwandeln, da es genug thermische Energie ist, die Barrieren zwischen ihnen zu überwinden.
Und es gibt sogar ein Youtube Visualisierung einige dieser zeigt.