Wie Konfigurationen in der Chemie zu tun
R- und S-Nomenklatur von Chiralitätszentren
Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention für die Benennung sind Chiralitätszentren und geometrischen Isomeren (z.B. E- oder Z-Alkenen) verwendet,
Diese Regeln werden verwendet, um die Priorität der Gruppen an das Chiralitätszentrum gebunden zu etablieren und basieren auf der Ordnungszahl und den ersten Punkt der Differenz.
Im einfachsten und häufigsten Fall wird ein Chiralitätszentrum gekennzeichnet durch ein Atom, das vier verschiedene Gruppen gebunden ist, um es in einer solchen Weise hat (z.B. tetraedrischen), dass es eine nicht deckungsgleiche Spiegelbild aufweist. Begriffe wie ein asymmetrisch. stereogener oder chiralen Zentrum in der Vergangenheit verwendet worden.
Die gebräuchlichste Chiralitätszentrum in der organischen Chemie ist ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Gruppen gebunden
Um die Konfiguration als R oder S zuzuweisen:
- Identifizieren jedes der Chiralitätszentren (am häufigsten ein sp 3 C mit 4 verschiedenen Gruppen gebunden)
- Vergeben der Priorität (high = 1 bis low = 4), die jede Gruppe an das Chiralitätszentrum auf Atomzahl basierend angebracht.
- Neupositionierung des Moleküls, so dass die niedrigste Priorität Gruppe von Ihnen entfernt ist, als ob Sie an der C- (4) σ-Bindung waren auf der Suche. Wenn Sie ein Modell verwenden, erfassen die niedrigste Priorität Gruppe in der Faust.
- Bestimmen, um die relative Richtung der Prioritätsreihenfolge der drei höheren Prioritätsgruppen (1 bis 2 bis 3)
- Wenn dies im Uhrzeigersinn ist, dann ist es die R -Stereoisomer (lateinisch; Rectus = rechtshändig)
- Wenn dies gegen den Uhrzeigersinn, dann ist es die S -Stereoisomer (lat; sinister = linkshändig)
- Wenn es mehr als ein Chiralitätszentrum ist, dann muss die Lage mit dem Lokant enthalten sein, zum Beispiel (2R) -
- Isotopes: H vs D. Da Isotopen identische Ordnungszahlen aufweisen, ist die Massenzahl verwendet, um sie zu unterscheiden, so D> H
- Wenn das gleiche Atom gebunden ist, dann suchen Sie für den ersten Punkt der Differenz von einem Atom zu einem Zeitpunkt, zu bewegen heraus, suchen Sie den ersten Punkt der Differenz und Regeln dort gelten.
- Wenn eine Mehrfachbindung angetroffen wird, behandeln, als ob sie die Atome von der gleichen Anzahl von Einfachbindungen gebunden sind, z.B. C = C behandelt wird, ein 2 C-C und C = O 2 C-O
HINWEIS:
- in jedem Zentrum, listen Sie die drei neuen Atome gebunden, wie Sie vom Chiralitätszentrum bewegen (siehe 2. Beispiel unten)
- Liste, diese Gruppen in ihrer Prioritätsreihenfolge (das heißt hoch niedrige Ordnungszahl)
- Mit dieser „Liste“, um den ersten Punkt der Differenz lokalisieren
Beispiel: chlorofluoroiodomethane
Das Chiralitätszentrum sollte leicht zu erkennen, und die vier gebundenen Gruppen sind in Prioritätsreihenfolge, höchsten zum niedrigsten:
I (lila), Cl (grün), F (braun) und H (white)